Cannizzaro反应，也称为坎尼扎罗反应或康尼查罗反应，是一种在强碱作用下，无α活泼氢的醛发生的分子间氧化还原反应。该反应的实质是醛分子在强碱的作用下，发生分子间的氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇，因此也被称为歧化反应。
反应机理：
亲核加成 ：首先，强碱（如氢氧根离子）对醛的羰基碳进行亲核加成，生成一个带负电荷的四面体中间体。去质子化：
这个四面体中间体再与强碱作用，失去一个质子，变为双负离子（Cannizzaro中间体）。
氢负离子转移：
由于氧原子带有负电荷，具有供电性，使得邻位碳原子排斥电子的能力增强。两个负离子中间体都可以与醛作用，碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上，形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。
水参与反应：
在反应过程中，水分子可以参与反应，生成氢气，这也证实了氢负转移的过程。
反应特点
反应物为无α活泼氢的醛。
反应在强碱条件下进行。
反应生成一分子羧酸和一分子醇。
分子内的Cannizzaro反应也可以发生，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。
应用：
该反应在有机合成中常用于制备醇和羧酸。
交叉Cannizzaro反应，即使用两种不同的不含α氢的醛在碱性条件下发生交叉氧化还原反应，可以用于制备特定结构的醇和羧酸。
注意事项：
如果醛中含有α-活泼氢，碱则会夺取其α-活泼氢，进而发生羟醛缩合反应，导致Cannizzaro反应的收率降低。
在进行Cannizzaro反应时，通常需要使用高浓度的碱来确保反应的顺利进行。
通过以上信息，可以看出Cannizzaro反应是一种重要的有机合成反应，通过掌握其机理和条件，可以在合成化学中得到有效应用。
